Seguendo la statale che collega Arezzo a Perugia appare sulla sinistra, alla sommità di un colle di 600 metri e circondata da una possente cerchia di mura Cortona. Salendo poi lungo la strada che conduce alla cittadina si può ammirare un panorama armonioso sulla Val di Chiana.
Entrando attraverso l'antica porta di San Domenico sembra di compiere un improvviso salto nel passato. Il centro cittadino di Cortona mostra un'impronta artistica medioevale: si susseguono le costruzioni storiche del Palazzo del Comune, uno degli edifici più antichi di Cortona; la splendida chiesa di San Francesco e Palazzo Casali appartenuto alla famiglia dei Casali, che ottennero la Signoria della città dal 1325 fino al 1409, ed attuale sede dell'Accademia Etrusca e del Museo accademico. E proprio all'interno del museo è custodito il Lampadario Etrusco, opera d'arte in bronzo risalente al V IV secolo a.C.
Passeggiando per le strade di Cortona si respira l'aria medioevale: gli edifici lasciano intravedere, dalle strette finestre, gli interni affrescati ed i grandi archi a volta. I negozi, come piccole botteghe di un tempo, si aprono sulle vie della città lastricata a pietra: antiquari, piccole botteghe artigiane di ceramica e dipinti. Un aspetto suggestivo, quello dei vicoli che si arrampicano sul colle divenendo sempre più erti e stretti. Fino a raggiungere la sommità del paese, seguendo l'antico tracciato della Via Crucis, che conduce fino al Santuario di Santa Margherita sormontato dalla Fortezza del Girifalco. E per concludere la giornata vi consigliamo una caratteristico locale, nella piazza principale di Cortona: Taverna Pane e Vino.
Il centro cittadino si trova racchiuso all'interno delle mura V secolo a.C., con un tracciato di quasi tre chilometri. L'accesso con l'auto al centro cittadino è consentito esclusivamente ai residenti, quindi vi consigliamo di lasciare l'autovettura all'esterno delle mura, presso uno dei parcheggi a pagamento.
Per raggiungere Cortona provenendo dall'autostrada A1 Firenze - Roma, occorre uscire al casello di Val di Chiana. Da qui si prende la superstrada che collega Siena a Perugia in direzione Perugia, giungendo poi allo svincolo di Cortona.
Da Cortona si raggiungono velocemente Montepulciano a circa 30 km, Perugia a 50 km e Arezzo a 25 km.
